GLI ORSINI A PITIGLIANO

Guido Orsini, era il secondogenito di Romano Orsini. Nella spartizione dei beni, ereditò la contea di Sovana. Egli e i suoi discendenti, insieme ai cugini governarono i feudi di Pitigliano, Sovana e Nola con il sistema associativo tipico delle famiglie baronali romane. Agli inizi del XV secolo scoppiarono delle rivalità con Siena ed i Colonna che portarono alla perdita di molti territori. Tra il 1406 ed il 1410 il nipote di Guido, Bertoldo, perse quasi tutti i feudi, riuscendo a recuperare Pitigliano.
Orso nipote, forse illegittimo, di Bertoldo, fu Conte di Nola e condusse vita da mercenario al soldo del duca di Milano e dei veneziani. In seguito passò al servizio di Ferdinando I di Napoli ma non partecipò alla congiura dei baroni, tanto che il sovrano lo ricompensò con i feudi di Ascoli e Atripalda. Prese parte alla campagna di Toscana del 1478 e fu presente all'assedio di Viterbo, dove perse la vita.
Il personaggio più rappresentativo di questa linea fu il conte Niccolò III (1442 – 1510). Fu un grande condottiero. Iniziò la sua carriera al servizio di Jacopo Piccinino, poi si mise al soldo di Firenze contro Ferdinando I, che aveva appoggiato la Congiura dei Pazzi. Partecipò anche alla Guerra del Sale del 1482 e all'assedio di Nola del 1494. Subito dopo si mise al soldo di Venezia con il grado di capitano generale delle forze della Serenissima, distinguendosi nella conquista di Cremona. In seguito restò sempre al servizio dei Veneziani.
Suo figlio Ludovico e suo nipote Enrico parteciparono alle guerre tra francesi e spagnoli passando disinvoltamente da un campo all'altro. Due figlie di Ludovico contrassero illustri matrimoni: Geronima sposò il Pier Luigi Farnese, figlio naturale di Alessandro Farnese, e Marzia sposa Gian Giacomo Medici Marchese di Marignano, un grande generale spagnolo.
La decadenza della linea  Orsini di Pitigliano iniziò, tuttavia, con il conte Ludovico. Costui perse Nola e fu costretto ad accettare la supremazia della repubblica di Siena su Pitigliano. Nel 1555 suo figlio Giovan Francesco fece atto di sottomissione al granduca di Toscana e portò le residenze della famiglia a Roma ed a Firenze. In seguito il conte Alessandro pretese di succedere nei domini della linea di Monterotondo, ma Gregorio XIII si oppose. Nel 1604, suo figlio Giannantonio, vendette Pitigliano al Granduca di Toscana. In cambio ottenne il marchesato di Monte San Savino. Gli Orsini di Pitigliano, ultimi discendenti della linea di Gentile, si estinsero nel 1640 con Alessandro (? – 1640).