La pinacoteca espone alcune tele di pregevole fattura e recentemente restaurate. I soggetti rappresentati sono diversi e particolari.
Partendo dall’ingresso della sala a sinistra, in senso orario si ammirano:
> Madonna con Bambino tra i Santi Pietro, Carlo Borromeo, Filippo Neri, sec. XVIII. Con il restauro si è evinto che l’opera è incompiuta.
> Santa Teresa di Gesù (o D’Avila), sec. XVIII.
> Circoncisione di Gesù, 1679, opera della Scuola senese.
> Conversione di San Paolo, sec. XVII.
> San Marco Evangelista, sec. XVIII.
> Transito di San Giuseppe, Apollonio Nasini, sec. XVIII.
> Visitazione di Maria a Elisabetta, sec. XVI-XVII.
> Pala d’altare proveniente dalla chiesa della Santissima Trinità del convento francescano della Selva di Santa Fiora. La tela è stata dipinta da Girolamo di Benvenuto forse a fine Quattrocento o agli inizi del Cinquecento e raffigura la Madonna della Cintola assunta in cielo con i santi Tommaso, Girolamo e Francesco.
Da questa sala si accede all’elegante loggia del Sangallo, che si affaccia su piazza della Repubblica.
